Sebastian Valmont (Robin Dunne) zieht zu seinem Vater Edward (David Mcllwraith) nach New York, der dort die vermögende Tiffany Merteuil (Mimi Rogers) geheiratet hat. Gemeinsam mit Tiffanys Tochter Kathryn (Amy Adams) wird Sebastian eine elitäre Schule besuchen. Während er sich dort sehr gut einlebt, ist das Verhältnis zwischen ihm und Kathryn angespannt, weil seine Stiefschwester ständig ihre arrogante Art heraushängen lässt. So kommt es immer wieder zu Auseinandersetzungen zwischen den beiden, die oft mit einem Punktsieg für Sebastian enden. Aber Kathryn gibt nicht auf und will unbedingt die Oberhand gewinnen, um ihren Einfluss, den sie aufgrund zahlreicher Intrigen bereits in der Schule besitzt, auch auf Sebastian ausdehnen zu können. Der gefällt sich hingegen als neuer Freund von Danielle Sherman (Sarah Thompson), der Tochter des Schuldirektors, um so seinerseits Einfluss zu gewinnen...