Eine Reihe fragwürdiger Entscheidungen bringt Annas (Halle Bailey) Leben aus dem Gleichgewicht. Nachdem sie ihre Stelle als Haus-Sitterin verliert, steht sie zugleich ohne Unterkunft da. Kurzerhand reist sie nach Italien, wo ihre Zufallsbekanntschaft Matteo (Lorenzo de Moor) eine Villa besitzt und ihr vorübergehend ein Dach über dem Kopf bietet. Dort nimmt der Aufenthalt jedoch eine unerwartete Wendung: Als Matteos Mutter Gabriella (Isabella Ferrari) eintrifft, hält sie Anna irrtümlich für die Verlobte ihres Sohnes. Um das Missverständnis nicht sofort aufzuklären, gerät Anna immer tiefer in eine komplizierte Situation. Gleichzeitig fühlt sie sich zunehmend zu Matteos Cousin Michael (Regé-Jean Page) hingezogen. Zwischen falschen Annahmen, unausgesprochenen Gefühlen und den Erwartungen der Familie muss Anna einen Weg finden, mit den Folgen ihrer Entscheidungen umzugehen.